La Nicotine
est également appelée 3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine
selon la nomenclature Alpaca.
C'est un composé bicyclique possédant un cycle pyridine et
un cycle pyrrolidine. Elle possède un seul carbone asymétrique
et donc existe sous deux formes énantiomères. A l'état
naturel la nicotine n'existe que sous la forme S qui est lévogyre.
Représentation de la molécule S en 2D :
Représentationb de la molécule R en 3D animée :
Sur
ce spectre nous pouvons voir les différentes bandes caractéristiques
des fonctions de la nicotine :
· Aux alentours de 3400 cm-1 nous
avons la large bande de l'eau. (on a un film liquide )
On observe le pic moléculaire à 162 m/z. Cependant le plus grand pic sort à 84 m/z. Il correspond à la fragmentation de la nicotine. Le fragment qui a cette masse molaire est le cycle pyrrolidine. Il y a pendant le bombardement des électrons, une cassure au niveau de la liaison entre les deux cycles.
2
- Les propriétés de la Nicotine
Formule
Brute
C10H14N2
Masse
Molaire
162,234
g.mol-1
Point
de fusion
-79
° C
Point
d'ébullition
247
° C
Pouvoir
rotatoire (S)
Densité
d=1,010
Indice
de réfraction
n=1,530
Commentaires
Liquide jaune pâle à brun foncé avec légère
odeur de poisson lorsque que chauffé.
Insecticide.
3 - Analyse IR
· Entre 2970 et 2780 cm-1 nous
avons les bandes caractéristiques des C-H.
· Le pic à 1677 cm-1 représente
les doubles liaisons C=N aromatiques.
· Le pic à 1691 cm-1 représente
les doubles liaisons C=C aromatiques.
· Les pics sortants à 717 cm-1
et à 904 cm-1 correspondent aux vibrations
hors du plan de la liaison C-H du cycle pyrridinique monosubstitué.
4 - Analyse Spectre de masse
5
- Analyse RMN du 1H dans le CDCl3 (400MHz)
A
8,543
B
8,487
C
7,711
D
7,255
E
3,237
F
3,087
G
2,307
J
2,200
K
2,160
L
1,958
M
1,820
N
1,725
Effectué
avec C-H COSY
6
- Analyse RMN 13C dans le CDCl3
Assignation
Déplacement
(ppm)
Intégration
1
149,45
750
2
783
3
138,80
517
4
134,86
917
5
123,54
894
6
68,83
1000
7
56,96
844
8
40,32
783
9
35,23
833
10
22,60
839
Les
spectres IR et RMN ont été trouvés sur le site de SDBSc