Structure et propriétés de la Nicotine

1 - La structure de la molécule

La Nicotine est également appelée 3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine  selon la nomenclature Alpaca. C'est un composé bicyclique possédant un cycle pyridine et un cycle pyrrolidine. Elle possède un seul carbone asymétrique et donc existe sous deux formes énantiomères. A l'état naturel la nicotine n'existe que sous la forme S qui est lévogyre.

Représentation de la molécule S en 2D :
 
 



Représentationb de la molécule R en 3D animée :


 
 


2 - Les propriétés de la Nicotine 

 
Formule Brute C10H14N2
Masse Molaire 162,234 g.mol-1
Point de fusion -79 ° C
Point d'ébullition 247 ° C
Pouvoir rotatoire (S)
aD = -168     à 20°C 
Densité d=1,010
Indice de réfraction n=1,530
Commentaires     Liquide jaune pâle à brun foncé avec légère odeur de poisson lorsque que chauffé.
    Insecticide.

 


3 - Analyse IR




Sur ce spectre nous pouvons voir les différentes bandes caractéristiques des fonctions de la nicotine :
 

·    Aux alentours de 3400 cm-1 nous avons la large bande de l'eau. (on a un film  liquide )
·    Entre 2970 et 2780 cm-1 nous avons les bandes caractéristiques des C-H.
·    Le pic à 1677 cm-1 représente les doubles liaisons C=N aromatiques.
·    Le pic à 1691 cm-1 représente les doubles liaisons C=C aromatiques.
·    Les pics sortants à 717  cm-1 et à 904  cm-1 correspondent aux vibrations hors du plan de la liaison C-H du cycle pyrridinique monosubstitué.
 
 
 
 

 4 - Analyse Spectre de masse

On observe le pic moléculaire à 162 m/z. Cependant le plus grand pic sort à 84 m/z. Il correspond à la fragmentation de la nicotine. Le fragment qui a cette masse molaire est le cycle pyrrolidine. Il y a pendant le bombardement des électrons, une cassure au niveau de la liaison entre les deux cycles.
 
 

5 - Analyse RMN du 1H dans le CDCl3 (400MHz)

 



 
 Assignation 
Déplacement (ppm)
A 8,543
B 8,487
C 7,711
D 7,255
E 3,237
F 3,087
G 2,307
J 2,200
K 2,160
L 1,958
M 1,820
N 1,725
Effectué avec C-H   COSY 


 
 
 
6 - Analyse RMN  13C dans le CDCl3

 


 

Assignation Déplacement (ppm) Intégration
1 149,45 750
2
148,51
783
3 138,80 517
4 134,86 917
5 123,54 894
6 68,83 1000
7 56,96 844
8 40,32 783
9 35,23 833
10 22,60 839


Les spectres IR et RMN ont été trouvés sur le site de SDBSc